昭和54年03月24日

社会福祉法人 飛龍会 認可

昭和54年04月01日

飛龍保育園開園
定員 60名 園長 西郷 和生
産休明けからの乳児保育を特徴として発足する。
4月1日の措置児数は31名。

昭和58年04月01日

園長 西郷 巴 就任
この頃、毎年3名以上の乳児の入所があり、特別乳児保育の国の指定を受け、乳児３名に1名の保育士を配置し保育を行う。

昭和60年度

隣接した土地にプレハブを建て、学研の算数・国語教室を兼ねた学童保育を始める。
塾は需要があったが、学童保育は経費や地域性（近所の人に見てもらえる等）等の理由により途中で辞める。

昭和63年度

保育所機能強化推進事業で、老人福祉施設訪問など世代間交流事業に取り組む。

平成06年度

地域活動事業の郷土文化伝承活動に取り組み、現在も継続中で盆踊り・太鼓・口説きの練習や郷土の特産品、加工品の生産所の見学等を行っている。

平成08年度

産休明けのモデル事業実施。

平成09年01月01日

乳児の増加に伴い、最低基準の適合させるため保育士休憩室（15.60㎡）を乳児室に変更。

平成10年12月22日

こども未来財団の特別保育事業等推進経費助成金決定によりサンルーム建設。

平成11年03月16日

平成10年度乳児保育促進対策費補助金決定により、沐浴室、調乳室の改築を行う。

平成11年02月23日

平成10年度社会福祉施設等施設整備費および設備整備補助金の内示を受け、1才児室（30.1m²）を増築、及び園庭に大型木製遊具ウッディランドを設置。

平成12年04月01日

園長 西郷 信行 就任

平成15年04月01日

学童クラブ開設

平成23年11月01日

みやこ町の少子化に伴い、保育園の定員を60人から50人に変更

平成27年04月01日

みやこ町犀川地区の4か所の児童クラブを町の提案により3ヶ所の児童クラブが合併。
公募の結果当法人が引き受け「さいがわ児童クラブ」に名称を変更。定員80名とする。

平成30年04月01日

みやこ町立犀川保育所の民営化を,公募の結果当法人が引き受け「犀川保育園」に名称を変更。園長 西郷巴 就任 定員30名。

令和3年4月

犀川保育園、飛龍保育園を統合し建替えを行う。新しく認定こども園の認可をうけ「認定こども園Cuddle」に変更。1号定員（幼稚園部）15名、2号・3号定員（保育園部）60名　合計75名　園長　西郷信行　就任

令和4年4月

さいがわ児童クラブを「認定こども園Cuddle」敷地内に移転建設。定員80名（1ユニット40名×2ユニット）